La Réole est au Moyen Âge une puissante cité, enjeu de nombreuses convoitises.

La ville de La Réole est au XIIe siècle une ville nouvelle qui a grossi au cours du siècle précédent autour d’un monastère bénédictin réformé en 1004 par Abbon de Fleury. Lorsque la ville tombe, avec le duché, dans l’escarcelle d’Aliénor, elle est le théâtre d’une lutte larvée entre le prieur du monastère et les seigneurs voisins qui, en dépit des privilèges revendiqués par les moines, imposent d’incessantes exactions aux habitants de la ville. Le prieur réclame l’appui du pouvoir ducal. En 1163 l’arbitrage d’Henri II est sollicité à l’encontre d’un bourgeois qui usurpe les prérogatives de l’abbé. Le soutien du pouvoir ducal se traduit plus fermement vers 1180 par la mise en place, due à Richard Cœur de Lion, d’un prévôt royal qui, moyennant la mainmise sur une part des affaires publiques, restitue au prieur la justice de la ville.

Si le château « des Quat’Sos » ne fut construit qu’au XIIIe siècle, un certain nombre d’édifices de la ville peuvent avoir été élevés au temps d’Aliénor. La muraille, mentionnée dans les coutumes dès la première moitié du XIIe siècle, fait l’objet de soins permanents de la part de la Jurade dans les années 1200. Vraisemblablement, on entreprend alors de fortifier le bourg marchand de La Salargue en intégrant à la muraille les grandes maisons qui bordent la rive gauche de la Pimpine : le vestige de cette fortification de la ville bourgeoise est visible dans la façade austère de la « Grande école » qui était sans doute l’arrière d’une vaste demeure patricienne.

L’Hôtel de Ville, le plus ancien monument de
ce type en France, conserve des éléments qui permettent d’en proposer la construction à une date proche des dernières années de la vie d’Aliénor. Largement modifié au XVe siècle et restauré vigoureusement au XIXe siècle, il constitue un monument majeur de l’Aquitaine Plantagenêt. Il ne fait aucun doute que nombre des murs des maisons de la vieille ville remontent à cette période de splendeur de la cité ; de récentes découvertes en témoignent :
sous les papiers peints d’une maison d’allure anodine au 7 de la rue Moussillac, les vestiges de la Maison Seguin ont été mis au jour ; Léo Drouyn en avait relevé et dessiné les éléments, celui d’un décor architecturé et sculpté des années 1200 aujourd’hui partiellement visible au Stewart Gardner Museum de Boston.